Éplucher et couper la citrouille en gros cubes. Disposer la citrouille, le piloncillo, le bicarbonate, le sel, les clous de girofle et la cannelle dans une casserole. Laisser cuire pendant 40 minutes à feu doux, jusqu’à ce que la citrouille s’écrase facilement. Mixer la préparation jusqu’à obtenir une purée lisse. Laisser refroidir.
Préparer la pâte : Verser la farine dans un saladier et y faire un puits. Ajouter le sucre, la levure et le sel. Verser le lait et ramasser la pâte. Ajouter le beurre et pétrir pendant 15 minutes à vitesse minimale. Couvrir et laisser reposer une heure, ou jusqu’à ce que la pâte double de volume.
Diviser la pâte en 12 boules de tailles égales. Couvrir et laisser reposer 30 minutes.
Étaler chaque boule de pâte pour former un cercle. Répartir la garniture à la citrouille au centre de chaque cercle de pâte et replier pour former une demi-lune. Presser pour bien sceller les bords.
Déposer les empanadas sur une plaque de cuisson tapissée de papier sulfurisé et les badigeonner d’œuf battu. Couvrir et laisser reposer encore 20 minutes. Enfourner et cuire pendant 20 minutes à 180°C.